Карьера 

В марте 2010 года впервые появился на поле в матче молодёжной команды против «Халл Сити». Флэнаган, во время пребывания в составе молодёжной команды «Ливерпуля», заработал репутацию жёсткого правого защитника, хорошо играющего головой и отличающегося спокойствием во время владения мячом.

Дебют в составе резервной команды состоялся в матче на Большой кубок Ланкашира в начале сезона 2010/11 против «Олдэм Атлетик».

В составе основной команды впервые появился в матче против «Манчестер Сити» 11 апреля 2011 года, проведя на поле все 90 минут на позиции правого защитника. Кенни Далглиш прокомментировал дебют Флэнагана:

Этот молодой парень не плох. Для нас это действительно воодушевляюще, потому что это отражение работы нашей академии, и если у нас будет сильная академия, то это пойдёт нам на пользу на долгие годы.