Воспитанник «Ливерпуля» Сэмми Ли был одной из главных деталей в машине «Ливерпуля», громившей всех и вся в Англии в первой половине восьмидесятых годов. В настоящее время он продолжает работать на благо клуба, но уже в качестве ассистента Рафаэля Бенитеса.

Несмотря на то, что Сэмми сумел отличиться за клуб забитым мячом уже в своём дебютном матче, поразив ворота «Лестера», в следующие полтора сезона он почти не имел игровой практики. Только в начале кампании 1980/1981 годов он наконец сумел заявить о себе полный голос, усадив на скамейку запасных Джимми Кейса (в результате Кейсу уже следующим летом позволили покинуть клуб).

Хотя «Ливерпуль» и уступил в той кампании пальму первенства в лиге бирмингемской «Астон Вилле», зато в турнирах на выбывание смог добиться значительных успехов. И если свой первый Кубок лиги команда смогла выиграть только в переигровке (неуступчивый «Вест Хэм», тогда представлявший Второй дивизион, никак не хотел сдаваться), то в Париже на «Парк де Пренс» «Ливерпулю» покорился куда более серьёзный соперник — в финале Кубка чемпионов «красные» обыграли мадридский «Реал», став трёхкратными обладателями трофея. В обоих триумфах Сэмми принял самое непосредственное участие.

В следующие три года отличавшийся стабильно высоким качеством игры Ли добавил к числу своих медалей ещё ряд кубковых наград, а также три раза подряд выиграл чемпионат Англии. Однако в сезоне 1984/1985 года Сэмми вдруг растерял форму и во второй половине сезона выходил на поле лишь время от времени. В следующем году он так же не мог закрепиться в основе, постоянно выпадая из состава.

В итоге ни для кого не стало сюрпризом, когда летом 1986 года он перешёл в «Куинз Парк Рейнджерс». В лондонском клубе он провёл лишь год, а затем на два сезона уехал в Испанию, где Ли играл за «Осасуну». После возвращения в Англию он выступал за «Саутгемптон», а завершил карьеру в «Болтоне».

В 1993 году Сэмми возглавил резервную команду «Ливерпуля», которой до него руководил Фил Томпсон. После прихода на пост главного тренера Жерара Улье он продвинулся ещё дальше по служебной лестнице и начал работать с первой командой. Летом 2004 году Сэмми ушёл из «Ливерпуля», чтобы работать в штабе сборной Англии, а год спустя вернулся в клубный футбол, став помощником Сэма Эллардайса, возглавлявшего «Болтон», и продолжив работать со сборной страны по совместительству.

Летом 2006 года он отклонил заманчивое предложение стать тренером молодёжной сборной Англии (для этого ему пришлось бы покинуть «Болтон»), а в апреле 2007 года «Большой Сэм» Эллардайс неожиданно решил покинуть свой пост и новым тренером «рысаков» предложили стать «Маленькому Сэму». Однако начало карьеры менеджера у Ли не задалось — уже осенью 2007 года ему пришлось покинуть команду, которая шла на последнем месте в таблице и находилась под угрозой вылета из Премьер-лиги. Ли подал в отставку и на некоторое время отошёл от футбольных дел.

В мае 2008 года стало известно, что Сэмми приглашён в «Ливерпуль» в новом качестве — ему было предложено занять пост помощника главного тренера команды Рафаэля Бенитеса, и, по словам самого Ли, он не смог отказаться, потому что мог только мечтать об этом.