12 июля было объявлено о том, что Йосси подписал 4-летний контракт с клубом. 13 июля он был представлен прессе вместе с другим новичком «Ливерпуля» Райаном Бабелем. Дебют Бенаюна состоялся 15 августа 2007 года в матче против «Тулузы», состоявшемся в рамках третьего отборочного раунда Лиги Чемпионов. В свой первый же сезон в «Ливерпуле» Йосси сумел дважды отличиться хет-триками — в ноябре он забил три гола в ворота «Бешикташа» в матче группового этапа Лиги чемпионов, завершившемся разгромом турецкой команды на «Энфилде» со счётом 8:0. А в январе 2008 года он забил ещё три гола в ворота «Хавант-энд-Уотерлувилл», любительского клуба, с которым «красные» встречались в рамках четвёртого раунда Кубка Англии. По итогам сезона Бенаюн стал одним из шести игроков «Ливерпуля», которые в кампании 2007/2008 годов отличились десятью и более забитыми мячами во всех соревнованиях.
5 августа 2008 года было подтверждено, что Йосси сменил номер 11, под которым он играл в предыдущем сезоне, на свой любимый 15 — именно под пятнадцатым номером он выступает в сборной Израиля.
В январе 2010 года шли переговоры о трансфере футболиста в московское «Динамо», но Рафаэль Бенитес хотел более выгодную сумму за трансфер игрока.
